Il visitatore, entrando, viene accolto nel grande vestibolo, che sorge sul luogo della chiesetta medievale di Santa Maria, per poi passare nel vasto spazio ottagonale, ornato da sei cappelle riccamente decorate con dipinti, affreschi e stucchi dorati, realizzate tra la seconda metà del Cinquecento e il Settecento. Si osservino, iniziando da destra rispetto all'altare maggiore: la cinquecentesca cappella Rospigliosi con la pala dell'Annunciazione di Ludovico Buti e gli affreschi con le Storie della Vergine di Alessandro Fei detto il Barbiere; la seicentesca cappella Chiarenti, con l'Adorazione dei Pastori e gli affreschi di Pietro Sorri; e infine la cappella del Crocefisso con il Crocefisso ligneo di Pier Maria Rutati del 1633 e gli affreschi settecenteschi di Giovan Domenico Ferretti. A sinistra dell'altare maggiore si trovano: la cinquecentesca cappella Rospigliosi con l'Assunzione di Giovan Battista Naldini e gli affreschi con le Storie della Vergine di Francesco Morandini detto il Poppi; la seicentesca cappella Panciatichi con l'Adorazione dei Magi di Francesco Vanni e gli affreschi di Alessio Gimignani; ed infine la cappella Alluminati con il Riposo dalla fuga in Egitto di Lazzaro Baldi, della seconda metà del Seicento. Sulle pareti del grande vestibolo si conservano alcuni affreschi eseguiti tra il Sette e l'Ottocento. I quattro dipinti sulla parete di fronte alla porta d'ingresso furono commissionati nel 1716 dal cardinale pistoiese Carlo Agostino Fabroni al pittore Gian Domenico Piastrini. Le opere, inserite in cornici in stucco con in alto lo stemma dei Fabroni, raffigurano i miracoli della Madonna dell'Umiltà, la fondazione della chiesa e la traslazione della sacra immagine. Tra la metà del Settecento e la prima metà dell'Ottocento furono realizzati gli altri quattro affreschi: La maledizione di Caino e San Felice che esorcizza un'ossessa di Nicola Monti, L'apparizione del Bambino Gesù a Sant'Antonio da Padova di Giuseppe Gricci e La Vergine in gloria che appare a San Francesco di Vincenzo Meucci.